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ASIGNATURA OPTATIVA
NIVEL MAESTRÍA
ÁREA: Bioquímica y Química Bioorgánica


ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Clasificación: Optativa Seriación: Ninguna
Total de Horas: Horas Teóricas: Horas Prácticas: Créditos:
45 15 30 4
Objetivo General:
Elucidar estructuras de compuestos orgánicos y determinar su estereoquímica mediante el análisis de datos espectroscópicos y espectrométricos.
Contenido temático
  1. Estrategias para la determinación de estructuras orgánicas
    2.
    Pasos en el establecimiento de una estructura molecular
    Fórmula molecular e índices de insaturación
  2. Determinación estructural por medio de datos espectroscópicos
    3.
    Espectrometría de Resonancia magnética nuclear
                         Análisis de espectros de RMN-1H
    Clasificación de los sistemas de spines
    Integración de las señales
    Deuteración
    Reactivos de desplazamiento
    RMN-13C
    RMN-2D
    Aplicación de RMN Bidimensional
    Técnicas basadas en conexión por acoplamientos escalares
                         H-H COSY y sus variantes COSY-45, COSY-90, COSY-LR y DQF-COSY, TOCSY NOESY y ROESY
    Experimentos de correlación heteronuclear HMQC, HSQC-g y HMBC-g
  3. Espectrometría de masas
    4.
    Obtención de fórmula molecular
    Identificación de la funcionalidad por medio de procesos de fragmentación
  4. Espectroscopia infrarroja
    5. Metodología para el análisis de muestras
    Huellas dactilares y reconocimiento de grupos funcionales
  5. Determinación de la estereoquímica
    6.
    RMN: Reactivos quirales
    Dicroismo circular: Cromóforos quirales
Estrategias de enseñanza-aprendizaje:
Cátedra, preguntas intercaladas, discusión en grupo guiada por el profesor, aprendizaje basado en problemas.
Criterios de evaluación:
• Pruebas escritas: 20 % • Seminarios: 30 % • Portafolio de tareas: 50 %
Perfil profesiográfico requerido:
Maestro o Doctor en Ciencias con experiencia en el área
Bibliografía:
  1. Singh Yadav, L. D. Organic Spectroscopy. Springer Verlag; 1st edition. 2004.
  2. Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons; 7th edition. 2004.
  3. Breitmaier, E. J. Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry: A Practical Guide. Wiley & Sons; 3rd edition. 2002.
  4. Field, L. D.; Sternhell, S.; Kalman, J. R. Organic structures from spectra. John Wiley & Sons; 3rd edition. 2002.
  5. Neuhaus, D.; Williamson, M. P. The nuclear overhauser effect in structural and conformational analysis. Wiley-VCH, 2nd edition. 2000.
  6. Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic structural spectroscopy. Prentice Hall. 1998.
  7. Crews, P.; Rodríguez, J.; Jaspars, M. Organic structure analysis. USA. Oxford University Press. 1998.